Ja ganz ursprünglich hatte ich vor in Chicago zu starten und ostwärts über Kanada nach Maine und runter bis New York bzw. Washington zu reisen. Das heißt Mitte September etwa von Washington per Inlandsflug nach Florida und von dort dann zurück.
Da würde ich mir die Hin- und Herfliegerei sparen und hätte in Florida ein angenehmeres Klima als im Hochsommer.
Hallo Anna !

Nachdem nun Blazer meine Angaben zum Indian Summer bestätigt hat, solltest du darüber nachdenken, diesen Fakt zu beachten und den Indian Summer nicht mit rein zu planen.

Dein Ansatz mit Start in Chicago war absolut richtig. Also zuerst Kanada und weiter rüber bis Maine und dann südwärts bis nach Washington.
Von da aus mit dem Flieger nach New Orleans oder mit Amtrak, den Pass kannst du ja schon von hier aus kaufen und dann in den USA via kostenfreiem Anruf Fahrkarten ordern, siehe hier

Wie erhalte ich meine Fahrkarten?
Reservierungen vornehmen: Reisende, die nicht in den USA wohnen, senden eine E-Mail mit Ihrem Namen, den gewünschten Reisedaten, Ihrer USA Rail Pass-Bestätigungsnummer und dem Zug, mit dem Sie reisen möchten, an inat5@sales.amtrak.com vor Ihrer Ankunft in den Vereinigten Staaten oder wählen Sie (001) 215-856-7953 während der normalen Geschäftszeiten (Montag–Freitag, 8:30 am–5:00 pm ET).

Falls Sie sich schon in den USA oder in Kanada befinden, können Sie die Nummer 1-800-USA-RAIL (1-800-872-7245) wählen und mit einem Mitarbeiter der Reservierungsabteilung sprechen. Reisende außerhalb der Vereinigten Staaten und Kanada rufen bitte an unter (001) 215-856-7953.*
Abholung von Pass und Fahrkarte(n): Für den USA Rail Pass und alle Reiseabschnitte werden Fahrkarten auf Papier ausgestellt. Sie können Ihren Pass und Ihre Fahrkarten an jedem Fahrkartenschalter von Amtrak in vielen Amtrak-Bahnhöfen abholen, indem Sie Ihren USA Rail Pass oder die Pass-Bestätigungsnummer vorzeigen. Pässe können nur an Bahnhöfen mit Personal abgeholt werden.

Auch von New Orleans kannst du direkt mit Amtrak nach Orlando und da dann eventuell mit einem Mietwagen Florida abklappern.

Ich meine, man kann bei Amtrak auch einen 90 Tage Pass für die ganze USA kaufen, finde den jedoch im Moment nicht. Schreibe einfach mal eine mail dahin und frage danach
https://deutsch.amtrak.com/amtrak/en...com/contact-us

Was nun die gesamte Reise betrifft, so nehme ich an, dass du als Backpacker unterwegs sein wirst, denn man kann ja wohl kaum soviel Sachen für 90 Tage mitnehmen.

Hast du schon angedacht, welche Etappen du mit Mietwagen machen willst ? Es ist absolut empfehlenswert. den Mietwagen hier in Deutschland zu buchen, da es deutlich günstiger ist, als dort bei einem Vermieter zu buchen.
Nehme an, dass du zur iPhone Generation gehörst, oder auch einen Laptop oder Netbook dabei hast, dann könntest du das auch jeweils bei Bedarf von den USA aus wenige Tage vorher bei www.billiger-mietwagen.de machen.

In den Großstädten kannst du die Übernachtungen bei Hostels buchen, auch wiederum recht kurzfristig bei z.B. hier http://www.german.hostelworld.com/Jugendherbergen/USA?

Das war es mal fürs Erste, mal sehen, für was du dich entscheidest.