Nein, dass wird nicht geprüft. ESTA braucht man nur um überhaupt reisen zu dürfen - also ins Flugzeug steigen zu dürfen. Ob es während der Reise abläuft ist völlig egal. Da interessiert es niemanden mehr. Es überprüft auch niemand bei der Immigration. Denn ohne ESTA würdest du gar nicht vor denen stehen.
Es heisst ja auch Reisegenehmigung - nicht Einreisegenehmigung.

Es wird auch oft irrtümlich angenommen, dass der Reisepass noch bis 6 Monate nach der Reise gültig sein muss. Dem ist nicht so. Er muss nur für die Dauer der Reise gültig sein.