Hallo Tim,
ich hoffe das ich das jetzt richtig weitergebe.
Also in die USA kannst du mit ESTA bis zu 90 Tagen einreisen, für alles andere brauchst du ein Visum.
Mal eben zwischendurch nach Kanada "rüberhüpfen" und dann wieder einreisen geht nicht.
Wie das jetzt bei Mexico ist weiss ich nicht denke aber mal das das auch nicht geht.
Bestimmt wird sich aber hier noch der eine oder andere Fachmann melden der mit der Materie besser vertraut ist.