Hallo Simon und herzlich willkommen im Forum.

Wir sind 2011 von Newark startend auch direkt Richtung Boston gefahren, haben aber unterwegs dann übernachtet. Du hast ja schon selbst vermutet, dass die Fahrt bis Boston zu lang werden könnte.
Pittsburgh kenne ich jetzt nicht, ich schau mir das später auf der Karte an um die Streckenführung besser einschätzen zu können. Watkins Glen und die Finger Lake Region hat uns sehr begeistert, allerdings weiß ich nicht, wie das wettertechnisch im April aussieht.....
2./3.4. haben wir so auch gemacht, jedoch ist ein Aussteigen in Atlantic City dem stürmischen Wetter zum Opfer gefallen. Die Strecke war problemlos machbar, aber Atlantic City fand ich persönlich im Nachhinein keinen Abstecher wert. Ich hatte sowas wie Las Vegas vom Flair her erwartet, sah aber nicht danach aus.